Le Long Island Rail Road est créé en 1836. Acheté par le Pennsylvania Railroad en 1900, le LIRR est revendu à la Metropolitan Transportation Authority de la ville de New York en 1966.
Aujourd’hui, la compagnie est un chemin de fer de classe II, qui transporte plus de 350000 passagers par an, et est actif 24h/24 et 7j/7. Il s’agit du plus ancien chemin de fer des États-Unis qui fonctionne encore sous son nom et sa charte d’origine.
La création est une fusion de multiples petites compagnies de Long Island, une île incluant tout l’est de la ville de New York (Brooklyn, Queens).
La compagnie propose un service entre New York et Boston (via ferry sur la dernière partie), service supprimé suite à la création par le New York, New Haven and Hartford Railroad d’une ligne traversant par le Connecticut. Elle se concentre alors sur la desserte de l’île.
En 1900, le Pennsylvania Railroad, alors riche, prend le contrôle du LIRR et investit massivement (électrification à partir de 1906). En contrepartie, le Pennsy bénéficie des accès à Manhattan du LIRR. Le matériel du LIRR porte le logo à blason du Pennsy.
À partir de 1928, les problèmes financier du Pennsylvania Railroad impactent le LIRR. Lors de la crise des années 1960, la vente du LIRR est autorisé. En 1966, l’organisme public Metropolitan Transportation Authority, en charge des transports de la ville de New York, rachète le Long Island Rail Road. Le 11 mai 1997, le trafic fret de l’île est pris en charge par le New York and Atlantic Railway.